TP 4B - chimie 1^ère S – SYNTHESE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO.

OBJECTIFS du TP :

- Réaliser la synthèse d'un pigment naturel : l'indigo.

- Procéder à la teinture d’un tissu de coton.

1. INTRODUCTION :

L’indigotier (Indigofera tinctoria) est un arbuste cultivé comme plante tinctoriale.

Sa feuille est une des sources naturelles de la teinture bleue d’indigo. Cette teinture est aujourd’hui synthétisée.

Quel est le protocole de sa synthèse ? Comment réaliser la teinture d’un tissu de coton avec ce pigment ?

2. SYNTHESE DE L’INIDIGO :

Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs et agir en conséquence !

Ø Dans un erlenmeyer, introduire 0,5 g de 2-nitrobenzaldéhyde C₇H₅NO₃, 5 mL d'acétone C₃H₆O puis 10 mL d'eau distillée ; agiter vigoureusement pour dissoudre le solide.

Ø À l'aide d'une burette, ajouter alors, goutte à goutte et tout en agitant, 4 mL de solution d'hydroxyde de sodium

à 2 mol.L^-1. Le mélange s'échauffe et brunit : l'indigo formé C₁₆H₁₀N₂O₂ précipite.

Ø Laisser reposer une dizaine de minutes.

Ø Filtrer sur filtre Büchner. Cesser de tirer sous vide puis rincer le précipité à l'eau, puis avec 5 mL d'éthanol.

Ø Déposer le filtre sur papier absorbant. Laisser sécher.

Ø Conserver ce pigment pour l’expérience suivante.

Questions :

1) Qu’est-ce qu’une plante tinctoriale ? @

2) Quelles précautions faut-il observer lors de la manipulation ?

3) Ecrire l’équation de formation de l’indigo sachant que les ions sodium Na⁺ sont spectateurs et qu’il se forme également des ions éthanoate CH₃CO₂^- et de l’eau.

3. TEINTURE D’UN TISSU DE COTON :

3.1 Teinture directe par simple immersion

Ø Dans un petit bécher, introduire une pointe de spatule de l’indigo synthétisé.

Ø Ajouter 20 mL d’eau. Rincer la spatule et agiter.

Ø Introduire une bande coton blanc dans la solution et l’agiter.

Ø Retirer le coton à l’aide d’une pince.

Ø Rincer sous un courant d’’eau et observer. Noter vos observations.

Questions :

1) Le mélange est-il homogène ?

2) Que dire de l’indigo par rapport au solvant eau ?

3) Le tissu est-il teint ? Commenter.

4) Pourquoi qualifier l’indigo de « pigment » plutôt que de « colorant » ?

3.2 Teinture en deux temps

Ø Dans un erlenmeyer, introduire 1,0 g de dithionite de sodium Na₂S₂O₄, deux spatules d'hydroxyde de sodium NaOH, ajouter une pointe de spatule de l'indigo préparé précédemment et enfin 20 mL d'eau.

Ø Rincer la spatule et agiter.

Ø Boucher l'erlenmeyer et agiter en maintenant le bouchon. Dégazer rapidement et régulièrement.

Ø Observer les évolutions de la teinte de la solution. Noter vos observations.

Ø Au bout ‘une dizaine de minutes, lorsque la teinte de la solution n'évolue plus, plonger une bande de coton blanc

dans la solution pendant une vingtaine de secondes, la retirer avec une pince et l'exposer à l'air libre. Observer.

Noter vos observations.

Ø Rincer sous un courant d’eau. Observer. Noter vos observations.

Questions :

1) Quel est le procédé de teinture le plus efficace ?

2) Rechercher la rôle du dithionite de sodium et de l’hydroxyde de sodium. @

3) Interpréter ce qui arrive lorsqu’on expose le tissu à l’air libre, puis sous un courant d’eau.

FICHE TP 1^ère S: MATERIEL : SYNTHESE D’UN PIGMENT NATUREL – L’INDIGO.

Bureau prof

• Réserve des solutions élèves + « pastilles » de soude.

• Réserve gants et lunettes

· Réserve eau distillée.

Elèves : X 9

• Erlenmeyer 125 mL avec bouchon fermé.

• Balance + verre de montre.

· Eprouvettes 10 et 20 mL

• Burette 25 mL

· Dispositif filtration Büchner avec papier filtre.

· Papier absorbant

• Bécher 50 mL

· Spatule

· Pince

• Gants et lunettes de protection.

• 2-nitrobenzaldéhyde C₇H₅NO₃

· Acetone C₃H₆O

· Dithionite de sodium Na₂S₂O₄

· Eau distillée

· hydroxyde de sodium à 2 mol.L^-1 + « pastilles » de soude

· Ethanol

· 2 bandes de coton blanc

· Poste ordi avec accès internet.