Comparaison de l'acétate de linalyle
synthétisé et de l’huile essentielle extraite de la lavande par
hydrodistillation
Objectif Nous allons
vérifier que l'arôme à odeur de lavande synthétisé lors du TP précédent est
bien de l'acétate de linalyle. Nous
utilisons la chromatographie sur couche mince (CCM).
- Plaques
CCM, pot à confiture, piques à apéritif
-
Linalol,
-
acétate de linalyle (référence en bouteille)
-
Dichlorométhane (éluant)
-
Produits de la synthèse des TP précédents : huile essentielle de lavande + acétate de
linalyle synthétisé
-
solution de permanganate de potassium à 0, 1 mol.L-1
-
pinces
-
Sèche‑cheveu
Voir
cours ou livre p 37
Verser
le dichlorométhane dans la cuve et fermer le pot de confiture (Attention :
A manipuler sous la hotte)
Le
niveau de l'éluant au fond de la cuve doit être de 5 à 8 mm.
1.1 Quel est le rôle de
l’éluant ?
1.2 Quels sont les critères pour
choisir un éluant ? (Les espèces chimiques déposées sur la plaque doivent
elles être solubles dans l’éluant ?)
·La couche d'adsorbant est
fragile, Ne pas mettre les doigts sur les plaques.
·Tracer un léger trait de
crayon parallèle au bord inférieur de la plaque à une distance de 1,5 cm.
Les
produits seront déposés sur cette ligne et espacés de 1 cm.
2.1 La plaque
est constituée d’une plaque d’aluminium recouverte de silice. Qu’est ce que la
silice ?
2.2 Quel est
le rôle de la plaque de silice ?
Aligner
devant vous 4 petits béchers contenant respectivement:
Dépôt
A: 10 gouttes de linalol en solution
dans 3 mL de dichlorométhane.
Dépôt
B : 10 gouttes d'acétate de linalyle (la référence) en solution dans 3 mL
de dichlorométhane.
Dépôt
C : 3 mL d'huile essentielle de lavande extraite par hydrodistillation
Dépôt
D : 10 gouttes d'acétate de linalyle synthétisé en solution dans 3 mL de
dichlorométhane
Chaque
substance ou mélange doit être déposé en solution diluée, sinon la silice se
sature et les taches obtenues se retrouvent sous forme de traînées et sont donc
mal séparées. Pour déposer une petite quantité de solution en un point précis,
on utilise des tubes capillaires en verre ou des « piques à apéritif » dont le
bout a été écrasé.
· Déposer la solution pendant
une durée très brève afin d'éviter l'étalement du dépôt.
· Ne pas trop appuyer, pour
ne pas détériorer la couche d'adsorbant.
· Bien sécher la plaque
avant élution (sèche-cheveux) de manière à ce que le solvant des dépôts
soit entièrement évaporé.
· Disposer la plaque dans la
cuve, vérifier que les dépôts sont au dessus du niveau de l'éluant.
Eviter
de déplacer la cuve ou de la faire vibrer pendant l'élution.
4.1 Pourquoi les dépots doivent ils être alignés au
dessus du niveau de l’éluant ?
4.2 Pourquoi l’éluant monte-t-il dans la
plaque ? Comment s’appelle ce phénomène ?
4.3 Compléter le schéma ci-dessous.
4.4 Comparer le déplacement sur
la plaque d’une espèce soluble dans l’éluant et d’une autre espèce peu soluble
dans l’éluant Conclure
· Quand le front de l'éluant
arrive à 1 cm du bord supérieur retirer doucement la plaque marquer au
crayon le niveau atteint par le front de l'éluant (Hauteur H). Sécher la
plaque à l'air ou éventuellement au sèche-cheveux pour évaporer entièrement
l’éluant
Appel
du professeur
Si
les constituants sont colorés, ils sont directement visibles sur la plaque.
Dans
notre cas la révélation se fait dans une solution de permanganate de potassium
· Plonger la plaque dans la
solution de permanganate de potassium et la retirer aussitôt.
· Sécher la plaque au sèche‑cheveux Entourer les taches au crayon de papier.
5.1 Que représentent les taches
observées sur la plaque ?
5.2 Identifier les taches
correspondant à l’acétate de linalyle.
5.3 Retrouve-t-on dans l’huile
essentielle l’acétate de linalyle ?
5.4 Conclure.
Fin
de la séance Remise en état du poste de travail, récupération des produits,
rinçage de la verrerie, propreté du poste.