TP 8 :   Identification de l'acétate de linalyle par chromatographie

 

 Comparaison de l'acétate de linalyle synthétisé et de l’huile essentielle extraite de la lavande par hydrodistillation

 

Objectif  Nous allons vérifier que l'arôme à odeur de lavande synthétisé lors du TP précédent est bien de l'acétate de  linalyle. Nous utilisons la chromatographie sur couche mince (CCM).

 

Matériel

-      Plaques CCM, pot à confiture, piques à apéritif

-          Linalol,

-          acétate de linalyle (référence en bouteille)

-          Dichlorométhane (éluant)

-          Produits de la synthèse des TP précédents :  huile essentielle de lavande + acétate de linalyle synthétisé

-          solution de permanganate de potassium à 0, 1 mol.L-1

-          pinces

-          Sèche‑cheveu

 

I. Principe de la chromatographie

 

Voir cours ou livre p 37

Donner la définition de la chromatographie

 

II. Expérience

 

1.       Préparation de la cuve

 

Verser le dichlorométhane dans la cuve et fermer le pot de confiture (Attention : A manipuler sous la hotte)

Le niveau de l'éluant au fond de la cuve doit être de 5 à 8 mm.

1.1    Quel est le rôle de l’éluant ?

1.2    Quels sont les critères pour choisir un éluant ? (Les espèces chimiques déposées sur la plaque doivent elles être solubles dans l’éluant ?)

 

  1. Plaques de CCM

 

·La couche d'adsorbant est fragile, Ne pas mettre les doigts sur les plaques.

·Tracer un léger trait de crayon parallèle au bord inférieur de la plaque à une distance de 1,5 cm.

Les produits seront déposés sur cette ligne et espacés de 1 cm.

 

2.1  La plaque est constituée d’une plaque d’aluminium recouverte de silice. Qu’est ce que la silice ?

2.2  Quel est le rôle de la plaque de silice ?

 

  1. Dépôt des espèces chimiques sur la plaque

 

Aligner devant vous 4 petits béchers contenant respectivement:

Dépôt A:  10 gouttes de linalol en solution dans 3 mL de dichlorométhane.

Dépôt B : 10 gouttes d'acétate de linalyle (la référence) en solution dans 3 mL de dichlorométhane.

Dépôt C : 3 mL d'huile essentielle de lavande extraite par hydrodistillation

Dépôt D : 10 gouttes d'acétate de linalyle synthétisé en solution dans 3 mL de dichlorométhane

 

Chaque substance ou mélange doit être déposé en solution diluée, sinon la silice se sature et les taches obtenues se retrouvent sous forme de traînées et sont donc mal séparées. Pour déposer une petite quantité de solution en un point précis, on utilise des tubes capillaires en verre ou des « piques à apéritif » dont le bout a été écrasé.

· Déposer la solution pendant une durée très brève afin d'éviter l'étalement du dépôt.

· Ne pas trop appuyer, pour ne pas détériorer la couche d'adsorbant.

· Bien sécher la plaque avant élution (sèche-cheveux) de manière à ce que le solvant des dépôts soit entièrement évaporé.

 

Appel du professeur

 

 

 

  1. Elution

 

 

· Disposer la plaque dans la cuve, vérifier que les dépôts sont au dessus du niveau de l'éluant.

Eviter de déplacer la cuve ou de la faire vibrer pendant l'élution.

 

4.1  Pourquoi les dépots doivent ils être alignés au dessus du niveau de l’éluant ?

4.2  Pourquoi l’éluant monte-t-il dans la plaque ? Comment s’appelle ce phénomène ?

4.3    Compléter le schéma ci-dessous.

4.4    Comparer le déplacement sur la plaque d’une espèce soluble dans l’éluant et d’une autre espèce peu soluble dans l’éluant Conclure

 

· Quand le front de l'éluant arrive à 1 cm du bord supérieur retirer doucement la plaque marquer au crayon le niveau atteint par le front de l'éluant (Hauteur H). Sécher la plaque à l'air ou éventuellement au sèche-cheveux pour évaporer entièrement l’éluant

 

Appel du professeur

 

5       Révélation

 

Si les constituants sont colorés, ils sont directement visibles sur la plaque.

Dans notre cas la révélation se fait dans une solution de permanganate de potassium

· Plonger la plaque dans la solution de permanganate de potassium et la retirer aussitôt. 

· Sécher la plaque au sèche‑cheveux  Entourer les taches au crayon de papier.

 

5.1   Que représentent les taches observées sur la plaque ?

5.2   Identifier les taches correspondant à l’acétate de linalyle.

5.3   Retrouve-t-on dans l’huile essentielle l’acétate de linalyle ?

5.4   Conclure.

 

Fin de la séance Remise en état du poste de travail, récupération des produits, rinçage de la verrerie, propreté du poste.