TP 8 : Synthèse d’un arôme

Nous pouvons fabriquer au laboratoire des arômes, à partir de produits synthétisés par la chimie.

Synthétisons l’acétate de d’isoamyle, à l’odeur de banane. Ce produit est un ester, utilisé comme parfum alimentaire

I. La réaction chimique

L’alcool isoamylique réagit avec l’acide acétique pour former l’acétate d’isoamyle et de l’eau.

1. Ecrire cette équation-bilan en remplaçant les noms par les formules des composés chimiques (cf tableau ci-dessous)

2. Les espèces chimiques mis en présence initialement sont des réactifs. Les espèces chimiques obtenues sont des produits. Les repérer dans l’équation-bilan.

3. Qu’est ce que l’acide acétique ?Dans quelle substance le trouve-t-on ?

II. Expérience

1. Montage

1.1 Légender le schéma du montage.

1.2 Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?

1.3 Quel est le rôle du réfrigérant ? Pourquoi est-il indispensable ?

1.4 Pourquoi doit-il rester ouvert à son extrémité ?

1.5 L’acide acétique est un liquide corrosif. Quelles précautions doit-on prendre ?

2. Réalisation

Attention certains réactifs sont corrosifs : mettre des gants et des lunettes

Venir sous la hotte avec le ballon et une éprouvette graduée.

· Sous la hotte, avec une éprouvette graduée introduire dans le ballon 5 ml d’acide acétique pur et 10 mL d’alcool isoamylique

· Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique pur.

· Ajouter quelques grains de pierre ponce.

Placer le ballon sous le réfrigérant, mettre en route la circulation d’eau.

· Porter le mélange à ébullition douce pendant 20 à 25 minutes.

· Arrêter le chauffage, retirer le chauffe ballon.

III. Extraction de l’acétate d’isoamyle.

· Retirer le ballon lorsqu’il n’est pas trop chaud. Le refroidir sous une circulation d’eau.

3.1 Quelles sont les espèces chimiques contenues dans le ballon ?

· Ajouter 100 mL d’eau salée dans le ballon.

3.2 On veut récupérer le produit formé : d’après le tableau ci-dessous, justifier cet ajout d’eau salée.

· Placer le contenu du ballon dans l’ampoule à décanter

· Agiter le mélange. Réaliser un schéma légendé de l’ampoule et de son contenu.

3.3 Dans quelle phase se trouve l’acétate d’isoamyle ? Pourquoi

· Eliminer la phase aqueuse. Récupérer la phase organique dans un bécher. Tremper un morceau de papier et sentir.

3.4 Quelle expérience pourrait-on faire pour prouver que le produit fabriqué en TP est identique au produit naturel présent dans une huile essentielle de banane ?

	Alcool isoamylique	Acétate d’isoamyle	Acide acétique
Formule	C5H12O	C7H14O2	C2H4O2
Teb (°C)	130	220	118
Densité	0,81	0,89	1,05
Solubilité dans l’eau ou dans l’eau salée	Faible	Très faible	Très soluble