TP. synthèse du paracétamol (Par Mme feknous Lycée Périer).

1. Principe :

Le paracétamol est préparé à partir d’un composé de structure proche, le paraminophénol, sur lequel on fait réagir de

l’anhydride éthanoïque (couramment appelé anhydride acétique). L’équation de la réaction est :

C4H6O3 + C6H7NO → C8H9NO2 + C2H4O2 .A partir de l’énoncé et de la molécule de paracétamol représentée ci-contre, donner les formules brutes de toutes les molécules citées.

2. Consignes de sécurité : Quel(s) pictogrammes de sécurité figurent

sur le flacon l’anhydride éthanoïque.

Quelles précautions devez-vous prendre et pourquoi ?

Dissolution du paraminophénol

Mettre en place un bain marie à environ 80°C.

Dans un erlenmeyer introduire : - 1,4 g de paraminophénol

- 10mL d’eau

- 4mL d’acide éthanoïque pur (trouvé sous la hotte).

Ajouter un barreau aimanté. Adapter un réfrigérant à air. Placer l’ensemble

dans le bain-marie. Mettre le système d’agitation en route. Chauffer dix minutes et s’assurer que la dissolution est complète

Avant d’arrêter. Recopier et légender le schéma ci-contre.

Refroidir l’erlenmeyer surmonté du réfrigérant dans un bain de glace

pour amener la solution à température ambiante.

Enlever le réfrigérant.

Obtention du paracétamol

Sous la hotte, avec gants et lunettes, ajouter avec précaution et

lentement 2mL d’anhydride éthanoïque pur contenu dans une burette. Replacer le réfrigérant sur l’erlenmeyer et le placer dans le bain marie environ 5 minutes ( sans système d’agitation).

Placer ensuite l’erlenmeyer dans de l’eau glacée. Avec un agitateur

en verre favoriser la précipitation en grattant sur le bord de l’erlenmeyer.

Des cristaux blancs apparaissent ; c’est du paracétamol.

Filtrer sous pression réduite et rincer le résidu obtenu à l’eau froide

(voir livre p326). la masse du composé obtenu.

4. Caractérisation du paracétamol .

Réaliser une chromatographie sur couche mince afin de caractériser le produit obtenu ;

Faire deux dépôts (une goutte), le produit obtenu et le

paracétamol pur sur la plaque de chromatographie en les diluant

dans un mélange de dichlorométhane à 60% et éthanol à 40%.

Déposer les plaques dans le bain contenant un mélange de 60%

de dichlorométhane et 40 % d’éthanol. Révéler les tâches à la lampe UV et

comparer les deux tâches obtenues.

Ø Exploitation

1. Pourquoi chauffe t- on le mélange ( paraminophénol+eau+ acide éthanoïque) au début de la manipulation ?

2. Quel est l’intérêt d’un réfrigérant à air ? Quel autre type de réfrigérant peut-on utiliser au laboratoire de

chimie ?

3. Pourquoi refroidit-on le mélange réactionnel à la fin de la manipulation.

4. Faire un schéma soigné du dispositif utilisé pour réaliser la filtration sous pression réduite.

5. Comparer les masses de solide obtenues par les différents groupes. Sont-elles identiques ? Si non, comment

expliquer ces écarts ?

6. Comparer les tâches et conclure.