T.P. 7 : préparation d’un arôme alimentaire

Objectif : Préparer un ester et l’extraire du mélange réactionnel. Déterminer le rendement de la réaction.

Pour réaliser cette synthèse il faut utiliser un chauffage à reflux dont le montage est rappelé ci-dessous :

1. Etude expérimentale

· Dans le ballon de 100mL, introduire 10mL d’alcool isoamylique, 30 mL d’acide éthanoïque pur et quelques grains de pierre ponce.

· Ajouter environ 1,0 mL d’acide sulfurique concentré.

· Adapter le réfrigérant ascendant et, après avoir mis en route la circulation d’eau, chauffer à reflux, à l’aide du chauffe-ballon, pendant une demi-heure.

· Arrêter le chauffage, puis refroidir extérieurement le ballon sous un jet d’eau froide.

· Verser son contenu dans un bécher de 250 mL, contenant environ 80 mL d’eau glacée.

· Rincer le ballon avec un peu d’eau : ajouter au contenu du bécher et agiter un instant.

· Transvaser dans une ampoule à décanter à l’aide d’un entonnoir. Ecarter la phase aqueuse après décantation.

· Recueillir la phase organique dans un bécher de 250 mL et, tout en agitant vivement, y ajouter par petites portions une solution de carbonate de sodium à 20 % jusqu’à obtenir un pH voisin de 7,0.

· Après cessation du dégagement gazeux, décanter à nouveau et écarter la phase aqueuse.

· Laver la phase organique restante avec une solution saturée de chlorure de sodium (environ 25 mL). Décanter et écarter la phase aqueuse.

· Recueillir la phase organique restante dans un erlenmeyer. Y ajouter environ 3,0 g de sulfate de magnésium anhydre. Boucher l’erlenmeyer et l’agiter quelques instants pour sécher la phase organique.

· Recueillir le liquide surnageant dans un erlenmeyer de 50 mL préalablement taré.

· Peser l’ester recueilli.

· Noter son odeur.

2. Questions

	CH3-COOH	Alcool isoamylique	Ester
Densité	1,05	0,81	0,87
Tébullition (°C)	118	130	142
M (g.mol^-1)	60	88	130

1) Ecrire l’équation de la réaction.

2) A-t-on fait réagir l’acide et l’alcool dans des proportions équimolaires ? Pourquoi ?

3) Quel réactif a-t-on choisi de prendre en excès ? Pour quelles raisons ?

4) Calculer le rendement de cette synthèse.

5) Une fois la réaction d’estérification terminée, on obtient dans le ballon un mélange hétérogène, préciser le contenu des deux phases ainsi obtenues. Schématiser l’ampoule à décanter.

6) Quel est le rôle de la solution de carbonate de sodium lors de l’extraction ?

7) Comment pourrait-on purifier l’ester obtenu ? Comment le vérifierait-on ?

8) Quel est le rôle des pierre ponces dans le montage ?

9) Quel est le rôle de l’acide sulfurique au cours de la synthèse ?