ÉTUDE DE mÉdicaments à base d'ASPIRINE (Nouvelle Calédonie Novembre 2007 4 points)

1. Questions préliminaires

1.1.

1.2. Diagramme de prédominance des espèces chimiques du couple AH /A ^{– .}

pK_A = 3,5

1.3

pH_estomac = 2 < pK_A , AH prédomine dans l’estomac c’est sous cette forme que l’organisme absorbe l’aspirine

pH_intestiin = 8 > pK_A , A^- prédomine dans l’intestin c’est sous cette forme qu’il sera assimilé par l’organisme.

A pH = 7 c’est la forme basique de l’aspirine qui prédomine [A^-] >> [AH].

2. L'aspirine simple

2.1. La forme AH est liposoluble. La muqueuse de l'estomac (muqueuse gastrique) présente des lipides au niveau de ses tissus  AH peut se dissoudre dans les tissus de l’estomac.

2.2 A solubiliser dans un grand verre d’eau de manière à ce que l’acide soit le plus dilué possible pour ne pas bruler l’estomac.

2.3.

2.3.1. 10,0 mL de solution de soude de concentration molaire c_B = 1,0 mol.L^–1 :

n_i (HO ^{– )} = C_B.V_B = 1,0x10^-2 = 1,0x10^-2 mol

2.3.2. c_A = 5,0 ´ 10 ^–2 mol.L^–1: ;V_AE = 8,4 mL

A l’équivalence les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques :

c_AV_AE = c_B.V_B = n

n = 5,0x10^-2x8,4x10^-3 = 4,2x10^-4 mol

quantité de matière n’ d'ions hydroxyde en excès présente dans les 100,0 mL de départ. :

n’ = 10.n = 10x 4,2x10^-4=4,2x10^-3 mol

2.3.3. Dessiner un tableau d’avancement de la réaction 1.

Relation stœchiométrique		AH + 2 HO ^– = C7H5O2^- + CH3CO2 ^– + H2O
État du système	Avancement(mol)	Quantité de matière en mol
État initial		n(asp)	^ni(HO^-)	0	0	excès
Au cours de la transformation		n(asp)-x	^ni(HO^-)-2x	x	x	excès
État final attendu	xmax	n(asp)-xmax = 0	^ni(HO^-)-2xmax = n’ ^ni(HO^-)-2n(asp) = n’	xmax	xmax	excès

2.3.4. D’après le tableau d’avancement :

La quantité d’hydroxyde ayant réagi est :

n_i(HO^-)-2.n(asp) = n’

n(asp) = (n_i(HO^-) – n’)/2

n(asp) = (10^-2 – 4,2x10^-3) /2

n(asp) = 2,9x10^-3 mol

2.3.5.

M(acide acétylsalicylique ) = 180 g.mol ^–1.

m(asp) = n(asp) .M

m(asp) = 2,9x10^-3x180 = 0,52 g = 520 mg

Ecart relatif:

Le résultat est similaire à l’indication du fabricant.

L'aspirine pH8

3.1. En présence des sucs gastriques contenus dans l’estomac le comprimé ne sera pas dissous puisqu’il ne réagit pas avec la solution d’acide chlorhydrique.

3.2. L’enrobage empêche le médicament d’être absorbé immédiatement d’ou le qualificatif aspirine pH8 d'aspirine « retard ».

3.3. En croquant l’enrobage, on détruit la protection autour de l’aspirine, sa forme acide est libérée et provoque des brulures d’estomac.