Chapitre 18 : composés organiques oxygénés

Cours écrit

Introduction: 1

I) Les alcools 1

1) rappel sur le nom des 5 premiers alcanes à chaine linéaire 1

2) Comment reconnaitre un alcool? 2

2) Les 3 classes d'alcool 2

II) aldéhyde et cétone 3

1) différence entre aldéhyde et cétone 3

2) règles de nomenclature des aldéhydes et cétones 4

III) les acides carboxyliques 5

1) définition d'un acide carboxylique 5

2) nomenclature des acides carboxyliques 5

3) propriétés chimiques des acides carboxyliques 6

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le cours entier

introduction: quelques composés oxygénés

I) les alcools

1) rappel sur le nom des 5 premiers alcanes

2) comment reconnaitre un alcool?

3) les 3 classes d'alcool

II) aldéhydes et cétones

1) différence entre aldéhydes et cétones

2) règles de nomenclatures des aldéhydes et cétones

III) les acides carboxyliques

1) définition d'un acide carboxyique

2) nomenclature des acides carboxyliques

3) propriétés chimiques des acides

 

 

Introduction:

animation: représentation spatiale des molécules

Voici quelques composés organiques oxygénés:

nom

modèle éclaté

formule brute

groupe caractéristique

acide éthanoïque (présent dans le vinaigre)

C2H4O2

groupe carboxyle

éthanol (présent dans le vin)

C2H6O

groupe hydroxyle

éthanal (produit par les plantes)

C2H4O

groupe carbonyle

propanone (produit par les plantes)

C3H6O

groupe carbonyle

 

Un composé organique oxygéné provient d'une espèce vivante. Il contient une chaine carbonée et un ou plusieurs atomes d'oxygène. On différencie un composé organique oxygéné d'un autre à l'aide de son  groupe caractéristique.

 

I) Les alcools

 

1) rappel sur le nom des 5 premiers alcanes à chaine linéaire

Les alcanes à chaine linéaire sont constitués à partir de carbone tétragonal (lié à 4 autres atomes) et d'atomes d'hydrogène. Leur formule brute générale est CnH2n+2. Leur nom doit être connu car on va utiliser le préfixe pour nommer les composés oxygénés.

maman      est         partie       bébé      pleure

méthane   éthane   propane    butane   pentane

Nom

Nombre d’atomes de carbone

Formule brute

formule et nom du groupement alkyle correspondant

méthane

1

CH4

CH3-

méthyl

éthane

2

C2H6

CH3-CH2-

éthyl

propane

3

C3H8

CH3-CH2-CH2-

propyl

butane

4

C4H10

CH3-CH2-CH2-CH2-

butyl

pentane

5

C5H12

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

penthyl

 

2) Comment reconnaitre un alcool?

Nom

Formule brute

formule semi-développée

groupe caractéristique

méthanol

CH4O

hydroxyle

-OH

propan-2-ol

C2H6O

hydroxyle

-OH

2-méthylpropan-2-ol

C4H10O

hydroxyle

-OH

 

 

Un alcool est caractérisé par un groupement hydroxyle -OH, lié à un carbone tétragonal (carbone lié à 4 autres atomes). Cet atome est appelé carbone fonctionnel.

Le groupe hydroxyle est appelé le groupe caractéristique ou groupe fonctionnel  des alcools.

La formule brute générale des alcools saturés (liaison covalente simple entre les atomes de carbone et d'hydrogène) est CnH2n+2O

 

Remarque: lorsque la chaîne carbonée contient des insaturations cette formule n'est plus valable donc il ne s'agit plus d'alcool.

 

Exercice: le cyclohexanol est t-il un alcool?

formule topologique

formule brute C6H12O

Réponse: non car sa formule brute n'est pas de la forme CnH2n+2O

 

3) Les 3 classes d'alcool

Nom

Formule brute

formule semi-développée

classe d'alcool

éthanol

C2H6O

CH3-CH2-OH

primaire

propan-2-ol

C3H8O

secondaire

2-méthylpropan-2-ol

C4H10O

tertiaire

 

Un alcool est primaire si le carbone fonctionnel est lié à 1, ou 0 atome de carbone

Formule générale

R-CH2-OH  ou (CH2OH)

(avec R, chaîne carbonée)

 

 

Un alcool est secondaire  si le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone

Formule générale (R et R' chaîne carbonées)

Un alcool est tertiaire si le carbone fonctionnel est lie à 3 atomes de carbone.

Formule générale (R, R'et R'' chaîne carbonées)

:

Exemple:

nom

modèle éclaté

classe d'alcool

pentan-2-ol

secondaire

2-methylpentan-2-ol

tertiaire

méthanol

primaire

 

 

II) aldéhyde et cétone

1) différence entre aldéhyde et cétone

2 exemples...

nom

modèle éclaté

formule brute

groupe caractéristique

aldéhyde

éthanal (produit par les plantes)

C2H4O

groupe carbonyle

cétone

propanone (produit par les plantes)

C3H6O

groupe carbonyle

 

Les aldéhydes et les cétones sont des composés oxygénés qui contiennent le groupe carbonyle   .

Ils sont appelés composés carbonylés. Le carbone fonctionnel est celui du groupe carbonyle. Il est trigonal (lié à 3 autres atomes) Les autres carbones sont tétragonaux (liés à 4 autres atomes). La formule brute générale  des composés carbonylés est CnH2nO.

 

Un composé carbonylé dont le carbone fonctionnel est lié à au moins un atome d'hydrogène est un aldéhyde. Sa formule générale est:

R: hydrogène ou chaîne carbonée

Exemple: le méthanal (appelé également formol)

L'éthanal

 

Un composé carbonylé dont le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone est une cétone. Sa formule générale est:

R et R' : chaîne carbonée

 

Exemple: le pentan-2-one

2) règles de nomenclature des aldéhydes et cétones

Pour établir le nom des composés carbonylés que sont les aldéhydes et cétones

1. on recherche la chaîne la plus longue comportant l'atome de carbone fonctionnel

2. on numérote les atomes de carbone en minimisant l'indice du carbone fonctionnel

3. on repère les ramifications alkyle sur la chaîne principale, on écrit le numéro du carbone portant la ramification, puis un tiret et enfin le nom de la ramification avant le nom de la chaîne principale.

4. on remplace le e de l'alcane correspondant par la terminaison al  pour les aldéhydes et one pour les cétones.

 

Exemples:

formule semi-développée

nom

pentan-3-one

2-méthylbutanal

3-méthylbutan-2-one

4,4-diméthylpentanal

 

 

 

III) les acides carboxyliques

1) définition d'un acide carboxylique

Quelques exemples:

nom

formule semi-développée ou développée

acide butanoïque

(C4H8O2)

acide 4-méthylpentanoïque

 

Un acide carboxylique présente le groupe caractéristique carboxyle:

 

 

La formule générale des acides carboxyliques est:

R-CO2H avec

R: chaîne carbonée ou atome d'hydrogène

Le carbone fonctionnel est trigonal (lié à 3 autres atomes).

La formule brute générale d'un acide carboxylique est: CnH2nO2

 

2) nomenclature des acides carboxyliques

Pour établir le nom des acides carboxyliques

1. on recherche la chaîne la plus longue comportant l'atome de carbone fonctionnel

2. on numérote les atomes de carbone en minimisant l'indice du carbone fonctionnel

3. on repère les ramifications alkyle sur la chaîne principale, on écrit le numéro du carbone portant la ramification, puis un tiret et enfin le nom de la ramification avant le nom de la chaîne principale.

4. Le nom du composé est précédé du mot acide. On remplace ensuite le "e" du nom de l'alcane correspondant par la terminaison "oïque".

 

Exemple:

 

nom

formule développée ou semi-développée

acide méthanoïque

(présent dans les venins de certains insectes, fourmi

acide 3-methylbutanoïque

(présent dans l'urine de chat, qui sert de marqueur de territoire!)

acide 2-méthylpropanoïque

(présent dans certains arbres comme le caroubier

acide 3,3-dimethylbutanoïque

 

3) propriétés chimiques des acides carboxyliques

Les acides carboxyliques sont-ils solubles dans l'eau?

L'acide éthanoïque (10 % environ du vinaigre) est très soluble dans l'eau. Cette solubilité est due à l'établissement de liaison hydrogène entre les molécules d'eau (solvant polaire) et le groupe carboxyle. Le groupe carboxyle est hydrophile. Par contre la chaîne carbonée de l'acide carboxylique est apolaire. Par conséquent elle est hydrophobe.

 

L'acide pentanoïque (CH3-CH2-CH2-CH2-COOH)  est t-il plus soluble que l'acide éthanoïque? Non car sa chaine carbonée hydrophobe est plus longue que la chaine carbonée de l'acide éthanoïque.

 

La solubilité des acides carboxyliques dans l'eau est due au groupe carboxyle qui est hydrophile. Ce groupe établit des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau

La solubilité des acides carboxyliques diminue lorsque la longueur de la chaine carbonée augmente.

 

Pourquoi qualifier d'acide les acides carboxyliques? L'acide éthanoïque réagit avec l'eau suivant l'équation chimique:

CH3CO2H(aq) + H2O -> CH3CO2-(aq) + H3O+(aq)

Il y a production d'ion oxonium (ou hydronium) H3O+. Par conséquent le milieu devient acide  ( pH < 7). La molécule d'acide s'ionise.

 

Le caractère acide d'une solution aqueuse d'acide carboxylique est dû à son ionisation au contact des molécules d'eau. Il y a production d'ions

oxonium (ou hydronium) H3O+. Le pH de la solution diminue.

Equation chimique correspondante:

R-CO2H(aq) + H2O -> R-CO2-(aq) + H3O+(aq)

 

Exercice: écrire l'équation chimique correspondant à la réaction chimique entre l'acide propanoïque et l'eau:

CH3-CH2-CO2H(aq) + H2O -> CH3-CH2-CO2-(aq) + H3O+(aq)