chapitre
8 : LA CHIMIE ORGANIQUE AU QUOTIDIEN
I.
QU’EST-CE QUE
1.1.
Bref historique :
A l’origine,
la chimie organique étudiait les substances issues des êtres vivants appartenant
au monde végétal ou animal. Elle s’opposait à la chimie minérale (étude des
substances provenant des roches, des eaux naturelles ou de l’atmosphère).
1.2.
Quelque
dates importantes : voir tableau
Avant le début du 19ème siècle, il
semblait impossible de synthétiser en laboratoire des substances organiques à
partir des substances minérales. Les chimistes pensaient que l’intervention
d’une « force vitale » propre aux organismes vivants était nécessaire
à ces synthèses.
Dates |
Nom du scientifique |
découverte |
1828 |
Friedrich Wöhler (1800-1882) |
Synthèse de l’urée |
1856 |
William Perkin (1838-1907) et Adolf von
Baeyer(1837-1917) |
Synthèse de colorants (mauvéine,
alizarine, indigo) |
1863 |
Marcelin Berthelot (1827-1907) |
Synthèse de l’acéthylène |
1902 |
Emile Fischer (1852-1919) |
Synthèse des glucides et polypeptides |
1973 |
Rober Woodward ( 1917-1979) |
Synthèse de la cortisone et de la
vitamine B12 |
1985 |
Harold Kroto |
Découverte des fullerènes, molécules en
forme de sphères, comportant 60 atomes de carbone |
2.1.
Origine du carbone organique :
La matière
organique est initialement produite par les végétaux : c’est la
photosynthèse.
chlorophylle
6 CO2
(g) +
6 H2O (l) C6H12O6
(aq) + 6 O2 (g)
lumière
Le glucose
participe à la formation d’autres glucides simples (saccharose C12H22O11)
ou de glucides complexes (amidon ou cellulose).
La
photosynthèse transforme le carbone minéral en carbone organique.
2.2.
Les synthèses biochimiques :
C’est la
transformation chimique effectuée par les cellules et les tissus des êtres
vivants qui élaborent leur propre substance à partir des aliments. Ces
transformations produisent des molécules diverses comme les lipides, protides
et glucides ou les vitamines, les hormones etc…
2.3.
Les hydrocarbures fossiles :
De nos
jours, les principales ressources proviennent des combustibles fossiles dont le
charbon, le pétrole et les gaz naturels, formés par la décomposition
d’organismes végétaux et animaux marins microscopiques accumulés au fond des
mers.
I.
LE
CARBONE : ELEMENT FONDAMENTAL DE
Tous les composés organiques contiennent l’élément
carbone C. Au carbone, sont associés le plus souvent l’hydrogène H, l’oxygène O
et l’azote N. Plus rarement, le soufre S, le chlore Cl, le fluor F, le brome Br, l’iode I et le phosphore P.
Les molécules contenant les éléments C et H sont appellées hydrocarbures.
Actuellement, la chimie organique est la chimie des composés
d’origine naturelle ou synthétique qui contiennent l’élément carbone.
3.1.
La trétravalence du
carbone :
Structure électronique du carbone : Z = 6
soit (K)2( L)4 soit 4 électrons sur sa couche externe.
Afin de respecter la règle de
l’octet, un atome de carbone établit 4 doublets liants cad
4 liaisons covalentes. L’atome de carbone est dit trétravalent.
3.2.
La
géométrie des molécules organiques :
La géométrie des molécules organiques dépend du
nombre d’atomes liés au carbone.
L’atome de carbone est lié à 4 atomes (CH4),
C est au centre d’un trétraèdre.
4 liaisons simples C – H
L’atome de carbone est lié à 3 atomes (C2H4)
molécule d’éthylène
Molécule plane. 2 liaisons simples C – H et 1
liaison double C = C
L’atome de carbone est lié à 2 atomes (C2H2)
molécule d’acéthylène
Molécule linéaire.
1 liaison simple C – H et 1 liaison triple C º C ou 2 liaisons
doubles C = C (ex : CO2)
5.1.
Les
matières plastiques :
On les rencontre dans les domaines de l’emballage (sac, conteneurs, bouteilles…) du bâtiment (menuiserie, plomberie..) les transports (carrosserie de voiture), l’ameublement…
5.2.
les
combustibles et les carburants :
On les utilise dans les centrales thermiques ou pour le chauffage domestique. Ce sont des hydrocarbures fournis par l’industrie pétrolière
5.3.
Les
parfums :
La majorité des constituants des parfums proviennent de l’extraction de produits naturels d’origine végétal.
5.4.
Les
médicaments :
De nos jours, on élabore par synthèse des molécules sophistiquées comme celles des contraceptifs oraux ou des antiviraux.