chapitre 9 : LE SQUELETTE CARBONE DES COMPOSES ORGANIQUES

 

I.                 DIVERSITE DES CHAINES CARBONEES :

 

1.1.        Constitution d’une molécule organique :

a-    Observations : voir transparent

b-   Interprétation :

- Ces molécules sont différentes mais ont un point commun : elles sont formées d’un squelette    carboné ou chaîne carbonée (boules noires) auquel sont liés des atomes d’hydrogène (boule blanche).

-    Dans certaines molécules, d’autres atomes comme l’azote ou l’oxygène sont présents. La molécule (e) présente une double liaison C = C : ce sont les groupes fonctionnels.

c-    Conclusion :

Les molécules organiques sont constituées d’une chaîne carbonée portant des groupes fonctionnels donnant à celles-ci des propriétés particulières.

 

1.2.        Les différentes formes du squelette carboné :

a-    Chaîne carbonée linéaire :vidéo

Exemple : a – b – e – Les atomes de carbone sont les uns à la suite des autres.

b-   Chaîne carbonée ramifiée : vidéo

Exemple : c – Un atome de carbone est lié à une chaîne carbonée.

c-    Chaîne carbonée cyclique :vidéo

Exemple : d – la chaîne carbonée se referme sur elle-même

d-   Chaîne saturée et insaturée :vidéo

Une molécule est dite saturée si les atomes de carbone sont liés par des liaisons simples. Ex: a–b–c

Une molécule est dite insaturée s’il existe au moins une double ou une triple liaison. Ex : e

 

II.             REPRESENTATION SYMBOLIQUE D’UNE MOLECULE :

 

2.1.        Formule brute :

Elle indique la nature et le nombre des atomes constituant la molécule. Ex C3H8

 

2.2.        Formule développée :

Elle indique tous les atomes et toutes les liaisons. Exemple, le propane


2.3.        Formule semi-développée :

Elle ne mentionne pas les liaisons entre les hydrogènes et les autres atomes.

Ex: CH3 – CH2  – CH3

 

2.4.        Ecriture topologique :vidéo

La chaîne carbonée est disposée en zigzag et est représentée par des lignes brisées.

Par convention, un atome de carbone est placé au sommet de chaque segment.

Tout autre atome que C et H est représenté par son symbole. Les atomes d’hydrogène liés à cet atome sont aussi représentés.

 

III.         ISOMERIE :

 

3.1.        Isomérie de constitution :

On appelle isomères de constitution, des molécules ayant la même formule brute mais des représentations développées ou semi développées différentes. On en distingue 3 types.

a-    Isomérie de chaîne :vidéo

Exemple : C4H10

 


  Exemple : C4H9OH

 


b-    Isomérie de position vidéo: La position du groupe fonctionnel diffère.

Exemple : C4H8

 

CH2 = CH – CH2 – CH3                   et                      CH3 – CH = CH – CH3

 

Exemple : C4H9OH


c-     Isomérie de fonction : vidéo Les groupes fonctionnels sont différents

Exemple : C4H9OH

 

CH3 – CH2 – CH2 –CH2 - OH             et                   CH3 – CH2 – O - CH2 – CH3    (éthoxyéhane)

                                                                                      

 

3.2.        Isomérie de configuration Z/E :vidéo



Les molécules de type  R – CH = CH – R’ présentent une isomérie de configuration Z-E