Chapitre 14 : les molécules

Cours écrit

I) la formation des molécules 1

1) qu’est ce qu’une molécule ?

2) exemple de formule brute de molécule 1

3) nombre de liaisons par atome 1

4) représentation spatiale des molécules 2

5) structure d’une molécule 3

II) notion d’isomérie 4

1) Formules développées et semi-développées : 4

2) méthode pour déterminer la formule développée à partir de la formule brute 4

3) groupe caractéristique et famille chimique 5

4) Définition de l’isomérie 6

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I) la formation des molécules

1) qu’est ce qu’une molécule ?

2) exemple de formule brute de molécule 1

3) nombre de liaisons par atome 1

4) représentation spatiale des molécules 2

5) structure d’une molécule 3

II) notion d’isomérie 4

1) Formules développées et semi-développées : 4

2) méthode pour déterminer la formule développée à partir de la formule brute 4

3) groupe caractéristique(fonctionnel) et famille chimique 5

4) Définition de l’isomérie 6

 

I) la formation des molécules :

1) qu’est ce qu’une molécule ? Vidéo

Une molécule est constituée d’un assemblage d’atomes. Elle est électriquement neutre. Chaque molécule est représentée par une formule brute qui traduit sa composition. Les liaisons entre les atomes de la molécule sont représentées par des tirets.

Animation : modèles compacts et éclatés de centaines de molécules (minérale, organique, biochimie)

Exemple: le camphre utilisé pour chauffer les muscles des sportifs: la molécule possède 10 atomes de carbone (boules noires); 16 atomes d'hydrogène (boules blanches); 1 atomes d'oxygène (boule rouge)

formule brute C10H16O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) exemple de formule brute de molécule

Pour écrire la formule brute d’une molécule, on écrit côte à côte les symboles des atomes qui la constituent, en précisant en indice, à droite du symbole le nombre d’atomes. Si ce nombre est égal à 1 on ne l'écrit pas.

 

Exemples :

molécule d’eau H2O : 2 atomes d’hydrogène et 1 atome d’oxygène  molécule de méthane CH4 : 1 atome de carbone et 4 atomes d’hydrogène

molécule d'adrénaline

formule brute: C9H13O2N

 

 

 

3) nombre de liaisons par atome

Au sein de la molécule, chaque atome a besoin d’un certain nombre de liaison pour assurer sa stabilité :

Atomes

Hydrogène (H)

Carbone (C)

Azote (N)

Oxygène

Silicium

Chlore

Fluor

Brome

Nombre de liaison

1

4

3

2

1

 

Exemple : représentation de la molécule de diazote N2. Celle ci comporte une triple liaison entre les 2 atomes d’azote

 

 

Représentation de la molécule de dioxyde de carbone CO2. Celle ci comporte 2 doubles liaisons entre le carbone et l’oxygène :

 

La molécule de méthane de formule brute CH4 comporte 4 liaisons simples entre l’atome de carbone et les atomes d’hydrogène :

 

 

 

 

 


La molécule de phosgène COCl2 comporte une double liaison carbone oxygène et deux liaisons simples carbone chlore;

le fructose comporte:

- 5 liaisons simples oxygène hydrogène

- 5 liaisons simples carbone oxygène

- 1 double liaison carbone oxygène

- 7 liaisons simples carbone hydrogène

- 5 liaisons simples carbone carbone

 

4) représentation spatiale des molécules

Animation : modèles compacts et éclatés de centaines de molécules (minérale, organique, biochimique)

Un modèle moléculaire représente une molécule dans l’espace. On en distingue 2 types :

        - Le modèle compact : chaque atome est représenté par une boule de couleur déterminée.

Atome

Hydrogène

Carbone

Azote

Soufre

Phosphore

Oxygène

Couleur de la boule

blanche

noire

bleue

jaune

orange

rouge

 

 

Exemple : modèle compact de l’eau de formule brute H2

L’atome d’oxygène est de couleur rouge, les atomes d’hydrogène sont de couleur blanche

 

        - Le modèle éclaté : les atomes sont représentés par des boules de couleur déterminée, les liaisons sont représentées par des barres

Exemple : modèle éclaté de la caféine

5) structure d’une molécule

On appelle structure d’une molécule le type d’enchaînement des atomes qui la constituent.

 

On distingue 3 types de structure dans ce cours :

- les structures à chaîne linéaire ramifiée ou non dans laquelle les atomes de carbone ne forment qu’une seule chaîne

Exemple : le butane C4H10 est une molécule à structure de chaîne linéaire non ramifiée :


Le 2-méthylbutane a une structure à chaîne linéaire ramifiée

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- les structures cycliques : les atomes forment une chaîne fermée

Exemple : le benzène

 

 

 

 

 

 

L'aspirine est-elle cyclique, à chaîne linéaire ou à chaîne linéaire ramifiée? L'aspirine est cyclique

 

II) notion d’isomérie

1) Formules développées et semi-développées :

L’enchaînement des atomes dans la molécule peut être représenté par une formule développée ou semi-développée.

Dans une formule développée, toutes les liaisons entre les différents atomes apparaissent. Dans une formule semi-développée, les liaisons concernant les atomes d’hydrogène ne sont pas représentées (pour gagner du temps et de la place!).

Exemples : le propane de formule brute C3H8 à pour formule développée :

Formules semi-développée : CH3 – CH2 – CH3

L'acide butanoïque présent dans la transpiration du sportif à pour formule développée:

formule semi développée:

2) méthode pour déterminer la formule développée à partir de la formule brute

A partir de la formule brute comment déterminer la formule développée d'une molécule? Prenons l'exemple de la molécule de formule brute C2H6O

1) déterminer la structure électronique de chaque atome pour connaitre le nombre de liaison que chacun doit effectuer

            - le carbone à pour numéro atomique Z = 6: structure électronique (K)2(L)4 , il va doit effectuer 4 liaisons pour respecter la règle de l'octet

            - l'hydrogène à pour numéro atomique Z = 1: structure électronique (K)1, il va effectuer 1 liaison pour respecter la règle du duet

            - l'oxygène à pour numéro atomique Z = 8 : structure électronique (K)2(L)6, il va effectuer 2 liaisons pour respecter la règle de l'octet.

2) dessiner tous les atomes et les relier entre eux en respectant leur nombre de liaison

On obtient, pour cette formule brute C2H6O,  2 structures différentes donc 2 formules développées différentes

 

3) groupe caractéristique et famille chimique

Un groupe caractéristique est une partie d’une molécule qui lui confère des propriétés spécifiques. Les molécules possédant le même groupe fonctionnel forment une  famille chimique.

 

Les principaux groupes caractéristiques et familles chimiques sont:

Nom du groupe

Atome ou groupe d'atomes

nom de la famille

halogéno

—X    F, Cl, Br, I

composés halogénés

hydroxyle

—OH

alcools

amino

—NH2

amines

carbonyle

http://www.web-sciences.com/fiches1s/fiche14/image1.gif

cétones

carboxyle

http://www.web-sciences.com/fiches1s/fiche14/image2.gif

acides carboxyliques

 

Exemples : dans la molécule d’éthylamine on retrouve le groupe caractéristique amino des amines (entouré sur le dessin)

Dans la molécule d’acide éthanoïque de formule brute C2H4O2 on retrouve le groupe carboxyle caractéristique des acides carboxyliques :

Dans la molécule d’éthanol on retrouve le groupe caractéristique hydroxyle de la famille des alcools


 

 

L'acide lactique produit au cours de l'effort possède plusieurs groupes fonctionnels (comme beaucoup d'autres molécules)

4) Définition de l’isomérie

Deux molécules sont isomères lorsqu’elles ont la même formule brute mais des enchaînements d’atomes différents. Par conséquent elles ont même formule brute mais une formule développée (et semi développée) différentes.

Elles portent des noms différents et ont des propriétés physiques et chimiques différentes.

 

Exemples :   2 isomères correspondent à la formule brute C4H10

a) le butane, formule semi développée : CH3 – CH2 – CH2 – CH3                                   

 

b) le méthylpropane, formule semi développée

 

2 isomères correspondant à la formule brute C2H6O

a) l’éthanol, formule semi développée CH3 – CH2 – OH            

b) Le diméthyloxyde, formule semi développée CH3 – O – CH3