Chapitre 11 : contrôle de l'évolution d'un système

Communications entre les insectes : les phéromones (Bac 2004 USA)

corrigé

Le transfert d'information par signaux chimiques entre individus, d'espèces différentes ou de même espèce est courant chez les êtres vivants. Une phéromone est une substance ou un mélange de substances qui, après avoir été sécrétée en quantité très faible à l'extérieur par un individu (émetteur), est perçue par un individu de la même espèce (un récepteur) chez lequel elle provoque une réaction comportementale spécifique, voire une modification physiologique. Le mot phéromone vient des mots grecs pherein « transporter » et hormân « exciter ». Certaines phéromones sont des signaux d'alarme, d'autres permettent le marquage d'une piste, enfin certaines attractives ou aphrodisiaques attirent les insectes de sexe opposé en vue de la reproduction

Q1

Quelques exemples de phéromones :

Phéromones d'alarme de l'abeille : (C7H14O2)
Phéromones de piste de la fourmi coupeuse de feuilles : attatexana molécule B : (C7H9O2N)
Phéromones sexuelles d'un insecte nuisible pour les conifères molécule C : (C8H16O)

Rappel de l'écriture topologique d'une formule chimique : on ne représente pas les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène lié à un atome de carbone.

Masses molaires atomiques : M ( C ) = 12 g.mol^-1; M ( H ) = 1 g.mol^-1; M (O) = 16 g.mol^-1.

a) Reproduire sur la copie les molécules A et C , entourer et nommer les groupes caractéristiques présents.

b) La phéromone d'alarme A appelé éthanoate de 3-méthylbutyle, peut être synthétisée à partir de l'acide éthanoïque et d'un alcool D. Donner la formule semi-développée et le nom de l'alcool D.

c) Ecrire l'équation de la réaction associée à la transformation chimique de synthèse de la phéromone A, à partir de l'acide éthanoïque et de l'alcool D. Comment appelle-t-on cette réaction chimique ? Préciser ses caractéristiques.

Q2

a) La même transformation est réalisée en présence d'acide sulfurique. Les affirmations suivantes qui décrivent le rôle de l'acide sulfurique sont-elles vraies ou fausses ? On ne demande pas de justification.

Affirmation 1	L'acide sulfurique est une espèce chimique qui modifie l'état d'équilibre du système.
Affirmation 2	L'acide sulfurique permet d'accroître le taux d'avancement final.
Affirmation 3	L'acide sulfurique augmente la vitesse de réaction sans apparaître dans l'équation de réaction.

b) La synthèse de la phéromone A peut aussi être réalisée en remplaçant l'acide éthanoïque par de l'anhydride éthanoïque. Quels seront les effets de ce changement de réactif sur la transformation ?

Q3

a) On réalise hydrolyse basique (à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium), de la phéromone B de la fourmi coupeuse de feuilles. Cette phéromone sera notée

R-COOCH₃ écrire l'équation de la réaction associée à cette transformation chimique. Préciser les caractéristiques de cette réaction.

b) Les phéromones peuvent être utilisées par l'homme pour piéger les insectes nuisibles en les attirant, soit loin des cultures que l'on peut protéger, soit vers des pièges très sélectifs. Ainsi il suffit de 10^-15 g par litre de solution de la molécule C, pour attirer les insectes vers des forêts non exploitées.

Calculer la concentration molaire de cette solution.

c) Au vu des renseignements fournis sur les phéromones dans cet exercice, citer deux avantages des phéromones utilisées comme insecticide par rapport aux insecticides classiques utilisés dans l'agriculture.