L'acide(on retient son souffle)
4-isobutyl-2-méthylphényléthanoïque appelé ibuprofène est un
acide faible, de formule brute C13H802, qui a
des propriétés analogues à celles de l'aspirine. Mélangé à un excipient, il
constitue un médicament présenté sous forme de gélules. L'étiquette du
médicament étudié indique 200 mg d'ibuprofène par gélule. On se propose de
vérifier cette information par un dosage.
Données :Masse molaire de l'ibuprofène : Mibu=
206 g.mol-1. Le produit ionique de l'eau est Ke=10-14
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Solubilité dans l'eau |
Solubilité dans l'éthanol |
Ibuprofène noté RCOOH |
Très faible |
Importante |
Base conjuguée de l'ibuprofène notée RCOO- |
Importante |
insoluble |
Excipient |
Pratiquement insoluble |
Pratiquement insoluble |
Première étape : Pour séparer l'ibuprofène de l'excipient,
on agite dans un bécher le contenu d'une gélule avec de l'éthanol, puis on
pratique une filtration. On recueille un filtrat composé de l'éthanol qui a
dissous l'ibuprofène et on récupère sur le filtre un produit solide.
a)Expliquer pourquoi lors de cette étape on utilise de
l'éthanol et non de l'eau.
Deuxième étape:On évapore l'éthanol du filtrat et on
recueille une poudre blanche. On mélange cette poudre à 200 mL de soude
(solution d'hydroxyde de sodium) de concentration molaire
Cb =9,0x10-3mol.L-1 . On obtient 200
mL d'une solution devenue limpide, notée S.
b)Écrire l'équation-bilan de la réaction acido-basique,
supposée totale (quantitative), entre l'ibuprofène (noté RCOOH) et la soude.
En admettant que l'indication portée sur l'étiquette du
médicament est correcte, montrer que les ions hydroxyde sont introduits en
excès par rapport à la quantité d'ibuprofène.
Troisième étape
On prélève 20,0 mL de la solution S et on dose l'excès de
soude par une solution d'acide chlorhydrique de concentration Ca=1,Ox1O-2mol.L-1.À
l'équivalence, on a versé 8,6 mL de solution d'acide chlorhydrique.
a) Écrire l'équation-bilan support de ce dosage en
considérant que seuls les ions hydroxyde en excès réagissent lorsqu'on ajoute
la solution d'acide chlorhydrique.
b) Définir par une phrase l'équivalence d'un dosage. En
déduire le nombre de mole d'ions hydroxyde en excès, qui restait dans les 20 mL
de la solution S.
c)déterminer la constante K de la réaction de dosage. Que
peut-on en déduire?
En déduire la quantité (en moles) d'ions hydroxyde ayant
réagi avec le contenu de la gélule, puis la masse d'ibuprofène par gélule.
Déterminer l'erreur relative entre la masse calculée et
celle affichée par le fabriquant. Conclusion.
a) Dessiner le montage correspondant à la troisième étape.
b)Le point équivalent E de ce dosage à pour coordonnée E(VaE=
8,6mL; pH =7). On dispose de 2 indicateurs colorés:
Bleu de bromothymol zone de virage entre pH = 6 et pH =7,6.
Rouge de crésol zone de virage entre pH = 7,2 et pH = 8,8.
Lequel choisir? A quoi sert-il?