Chapitre 6 : créer et produire des espèces chimiques
Synthèse d'un arôme : la vanilline (Bac Liban 2003) corrigé
Les parties A et B sont indépendantes.
La vanille contient de nombreux composés
aromatiques. La note dominante de son parfum est due à la molécule de vanilline
(4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) 
représenté ci-contre.
Depuis plus d'un siècle la vanilline est
essentiellement produite artificiellement. Elle est très utilisée
en parfumerie.
La synthèse de la vanilline se fait en trois
étapes.
Première étape : synthèse de l'acétate d'isoeugénol à partir
de l'isoeugénol. La réaction est représentée par l'équation suivante :
Deuxième étape : transformation de l'acétate d'isoeugénol en
acétate de vanilline.
Troisième étape : obtention de la vanilline par action de
l'eau sur l'acétate de vanilline,selon une réaction schématisée ci-contre :
On se propose d'étudier la première et la
dernière étape de ce procédé chimique conduisant à la synthèse de la vanilline.
Données :
|
Espèce
chimique |
Masse
molaire (g.mol-1) |
Quelques
propriétés |
|
Isoeugenol |
164 |
d=1,08 nocif
en cas d’ingestion et irritant pour les yeux , les voies respiratoires et la
peau |
|
Acétate
d’eugénol |
205 |
T(fusion)=80°C Soluble
dans la plupart des solvants organiques et insoluble dans l’eau glacée |
|
Anhydride
éthanoïque |
102 |
d
=1,08 Corrosif,
inflammable, provoque des brûlures et réagit avec l’eau. |
Partie A : première étape; synthèse de
l'acétate d'isoeugénol
Mode opératoire
- Dans un ballon de 250 mL, introduire 10,0
g d'isoeugénol, 20,0 mL d'anhydride acétique (anhydride éthanoïque) et quelques
gouttes d'acide orthophosphorique.
- Chauffer en utilisant un montage à reflux
et maintenir une ébullition douce pendant 30 minutes.
- Refroidir jusqu'à température ambiante.
- Verser le contenu du ballon dans un bécher
contenant 30 mL d'eau glacée tout en agitant.
- Filtrer sur büchner et laver les cristaux formés
avec de l'eau glacée.
Q1
a)
-Quel est le rôle du montage à reflux?
-Quelles précautions faut-il prendre pour
manipuler l'anhydride éthanoïque ?
-Pourquoi utilise-t-on l'anhydride
éthanoïque à la place de l'acide éthanoïque ?
-L'acide orthophosphorique est un catalyseur
de la synthèse. Quel est son rôle ?
-Pourquoi verse-t-on le contenu du ballon
dans l'eau glacée ?
b) Quelle est la formule semi-développée et
le nom de l'espèce A qui se forme au cours de la réaction de synthèse étudiée ?
Q2
a) Calculer la quantité de matière initiale
de chacun des réactifs.
b) L'expérimentateur a obtenu 11,3 g de
cristaux d'acétate d'isoeugénol. Calculer le rendement de la synthèse.
Partie B : troisième étape; synthèse de la
vanilline
Q3
a) Donner le nom et la formule
semi-développée de l'espèce chimique B.
b) Quel est le nom donné à cette
réaction ?
c) Comment peut-on déplacer l'état d'équilibre du système dans le sens favorable à la synthèse de la vanilline ?