Extraction d'un arôme : La menthone

I ) L'arôme naturel

1-a) Le nom de cette technique est l’hydrodistillation, ou entraînement à la vapeur.

1-b) 1 : chauffe ballon ; 2 : ballon à fond rond ; 3 : condenseur à eau ; 4 : éprouvette graduée

2-a) A : front de l’éluant ; B : ligne de dépôt des espèces chimiques

2-b) L’huile essentielle contient les espèces chimiques suivantes :

menthone ; menthol ; eucalyptol ; menthofurane ;

En effet les rapports frontaux des différentes taches de l’huile essentielle sont égaux à ceux des espèces chimiques menthone , menthol, eucalyptol, menthofurane.

De plus le chromatogramme de l’huile essentielle contient deux autres taches non identifiables. L’huile essentielle est constituée de deux autres substances inconnues.

2-c)

II ) Arôme artificiel :

La menthone ne représente que 10% de l'huile essentielle mais on peut préparer cet arôme par oxydation ménagée du menthol, lui même obtenu par extraction de l'espèce végétale (50% de l'huile essentielle) 

	Menthol	menthone
formule brute	C9H18CHOH	C9H18CO
formule semi-développée
couleur	Blanc	incolore
masse molaire(g.mol^-1)	156	154
température ébullition	215°C	209°C
température de fusion	43°C	- 6,5°C

II-1 Le menthole est un alcool secondaire car le carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone. Sa température de fsion est égale à 43°C, donc à 20°C il se trouve sous forme solide

II-2) Le groupement fonctionnel porté par la menthone est une cétone

Sa température de fusion est de –6,5°C et sa température d’ébullition des de 209°Cdonc à 20°C elle se trouve sous forme liquide

3-a) L’intérèt du montage à reflux est de ne pas perdre de produits et de réactifs car ceux-ci sont condenser au contact du condenseur. En élevant la température la réaction est accélérer.

3-b Y a-t-il un réactif en excès ? Si oui, lequel ? Quelle masse théorique maximum m₂ de menthone peut-on obtenir ?
n_i(emnthol)= m₁/M(menthol) = 15,6/156 = 0,1 mol

n_i(MnO₄^-) = C.V = 10^-1 x 0,8 = 8 x 10^-2 mol

Le menthol est en défaut, le permanganate en excès.

La masse m₂ de menthone théorique est :

m₂ = 5.x_max . M(menthone) = 5 x 0,02 x 154 = 15,4 g

3-c L’oxydation se déroule à cette température car la menthone se trouve alors sous forme liquide (T(fusion) = 42°C).

4) La densité du cyclohexane est d = 0,78, seul la menthone est soluble dans ce solvant. La solution aqueuse contenant les autres produits est plus dense (d = 1 environ). La phase qui surnage est celle correspondant a la phase de plus faible densité. Il s’agit par conséquent du solvant cyclohexane et de la menthone.

5) La séparation de la menthone du cyclohexane se fait par distillation.

On obtient une masse m' = 11,2 g de menthone.
5-a) La température d’ébullition du cyclohexane est de 81°C, celle de la menthone est de 209°C. Les 2 températures d’ébullition étant très différente on obtiendra une bonne séparation des 2 produits .

5-b Rendement de cette préparation.

r = n(obtenu expérimentalement) / n(obtenu si la réaction est totale)