Chapitre 6 : créer et produire des espèces

Synthèse d'un ester (bac Liban 2001) corrigé

préparation d'un ester : éthanoate de benzyle présent dans un extrait de jasmin

nom	formule	température ébullition sous 1 bar	densité	masse molaire (g/mol)
alcool benzylique	C6H5CH2OH	205	d1 = 1,05	M1 = 108
acide éthanoïque	CH3COOH	118	d2 =1,05	M2 = 60
éthanoate de benzyle	CH3COOCH2C6H5	214
Eau	H2O	100	1	18

masse volumique de l’eau : a = 1g.mL^-1

La réaction entre l'acide éthanoïque et l'alcool benzylique permet d’obtenir l’ éthanoate de benzyle.

L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. On dispose d'une solution saturée de chlorure de sodium. On chauffe à reflux.

1) Indiquer la légende sur le montage à reflux.

2) Rappeler la formule générale des alcools, des acides carboxyliques et des esters.

3) Ecrire l’équation bilan en ne faisant apparaître que les formules semi développées des espèces chimiques.

4) Les réactifs et le catalyseur sont miscibles avec l'eau : par contre l'éthanoate de benzyle est peu miscibles à l’eau et insoluble dans l’eau salée. Proposer un protocole opératoire en donnant son nom pour séparer à froid l'ester du milieu réactionnel. Faire un schéma de l'appareil utilisé.

5) En réalisant cette synthèse à partir de V1 = 133,7 mL d'alcool et V2 = 74,3 mL d'acide, on obtient m = 113,1 g d'ester. Le mélange est-il stoechiométrique ?

6) Calculer le rendement ‘r’ de la réaction.

7) Quelle technique utiliser pour vérifier si le produit obtenu est pur ? Faire un schéma en expliquant la méthode utilisée.