Chapitre 6 : créer et produire des espèces

 

Synthèse d'une odeur (D’après Bac Antilles 2001) corrigé

 

Dispositif expérimental : les esters qui ont souvent une odeur fruitée sont fréquemment utilisés dans l'industrie alimentaire. En parfumerie, ils ne sont utilisés que pour les parfums bon marché à cause du groupe ester peu stable vis à vis de la transpiration. Ce groupe se dégrade en donnant l'acide carboxylique précurseur de l'ester, acide d'odeur souvent désagréable. Considérons la préparation d'un ester très fruité, mais aussi constituant actif de la phéromone d'alarme de l'abeille : l'éthanoate de 3-méthylbutyle de formule semi développée :

Protocol expérimental :

Introduire 10,6 mL ( n1 = 100 mmol) de 3-méthylbutan-1-ol, 23 mL ( n2 = 400 mmol) d'acide éthanoïque et un barreau aimanté dans un ballon. Ajouter 2 mL d'acide sulfurique concentré, mettre l'agitation en marche et chauffer à reflux pendant 2 heures. Après traitements( refroidissement, décantation, élimination de la phase aqueuse) on récupère 13 mL d'ester.

Données : masse volumique de l'ester : a = 0,87 g/mL

masse atomique molaire (g/mol) :H=1 ; C=12 ; O=16.

3-méthylbutan-1-ol :

acide éthanoïque

1)     Ecrire la formule semi développée de l'acide éthanoïque, entourer et nommer la fonction présente dans la molécule. Même question pour le second réactif.

2)    Ecrire l'équation bilan de la réaction en utilisant les formules semi développées.

3)    Pourquoi utilise t-on un excès d'acide éthanoïque ?

4)    Quel est le rôle de l'acide sulfurique concentré ?

5)    Pourquoi chauffer le mélange réactionnel ?

6)    Quel est l'intérêt du réfrigérant ?

7)    Calculer le rendement ‘r’ de la réaction.