Chapitre 6 : créer et produire
des espèces
Synthèse d'une odeur (D’après Bac
Antilles 2001) corrigé
Dispositif expérimental : les
esters qui ont souvent une odeur fruitée sont fréquemment utilisés dans l'industrie
alimentaire. En parfumerie, ils ne sont utilisés que pour les parfums bon
marché à cause du groupe ester peu stable vis à vis de la transpiration. Ce
groupe se dégrade en donnant l'acide carboxylique précurseur de l'ester, acide
d'odeur souvent désagréable. Considérons la préparation d'un ester très fruité,
mais aussi constituant actif de la phéromone d'alarme de l'abeille :
l'éthanoate de 3-méthylbutyle de formule semi développée :
Protocol expérimental :
Introduire 10,6 mL ( n1 = 100
mmol) de 3-méthylbutan-1-ol, 23 mL ( n2 = 400 mmol) d'acide éthanoïque et un
barreau aimanté dans un ballon. Ajouter 2 mL d'acide sulfurique concentré,
mettre l'agitation en marche et chauffer à reflux pendant 2 heures. Après
traitements( refroidissement, décantation, élimination de la phase aqueuse) on
récupère 13 mL d'ester.
Données : masse volumique de
l'ester : a = 0,87 g/mL
masse atomique molaire
(g/mol) :H=1 ; C=12 ; O=16.
3-méthylbutan-1-ol :
acide éthanoïque
1)
Ecrire la formule
semi développée de l'acide éthanoïque, entourer et nommer la fonction présente
dans la molécule. Même question pour le second réactif.
2)
Ecrire l'équation
bilan de la réaction en utilisant les formules semi développées.
3)
Pourquoi utilise
t-on un excès d'acide éthanoïque ?
4)
Quel est le rôle
de l'acide sulfurique concentré ?
5)
Pourquoi chauffer
le mélange réactionnel ?
6)
Quel est
l'intérêt du réfrigérant ?
7)
Calculer le
rendement ‘r’ de la réaction.