L’acide oléique, présent dans certaines huiles, est un acide gras
insaturé. Les acides gras insaturés sont des acides carboxyliques contenant
plus de 10 atomes de carbone et une ou plusieurs doubles liaisons
carbone-carbone. Leur formule brute est de la forme CnH2n+1-2dCOOH où d est le nombre de doubles liaisons.
Principe
Pour déterminer le nombre de doubles liaisons d de la molécule
d’acide oléique, on utilise la réactivité de la double liaison C = C. Chaque
double liaison est le siège d’une transformation modélisée par la réaction
d’équation :
Le chlorure d’iode ICl est introduit en excès ; le titrage de cet
excès permet ensuite la détermination du nombre de doubles liaisons d dans la
molécule.
Masse molaire de l’acide oléique : 282 g.mol-1
Étape 1 : Action du chlorure d’iode
Dans un erlenmeyer, on introduit : v(ICl)
= 10,0 mL d’une solution de chlorure d’iode de concentration C(ICl)
= 0,11 mol.L-1
; 250 mL de cyclohexane ; m2
= 0,20 g d’acide oléique. On bouche et on agite. On place à
l’obscurité pendant 45 minutes en agitant de temps en temps. La transformation
qui a lieu dans cette étape est modélisée par la réaction d’équation (1).
Étape 2 : Transformation de ICl en excès en diiode
L’excès de chlorure d’iode ne pouvant être dosé facilement, il est
transformé intégralement en diiode selon la réaction d’équation :
ICl + I- = I2 + Cl- (2)
On ajoute dans l’erlenmeyer :20,0 mL d’une solution d’iodure de
potassium ;100 mL d’eau distillée. On agite et on attend quelques minutes dans
l’obscurité.
Étape 3 : Titrage du diiode
Le diiode formé au cours de la deuxième étape est titré par une
solution de thiosulfate de sodium de concentration molaire C0
= 0,10 mol.L-1
en présence d’empois d’amidon selon la réaction d’équation : I2 + 2 S2O32- = S4O62- + 2 I- (3)
On a versé à l’équivalence un volume de solution de thiosulfate de
sodium VE = 7,6 mL.
1.Exploitation
du titrage du diiode par la solution de thiosulfate de sodium
a) Le
titrage mis en oeuvre ici est-il direct ou indirect? Préciser quels éléments,
donnés dans le principe, permettent de répondre.
b) Préciser, en le justifiant, la verrerie
utilisée pour prélever :
- le volume v(ICl) = 10,0
mL d’une solution de chlorure d’iode ;
- les 250
mL de cyclohexane.
a)
Déterminer la quantité de diiode, n(I2),
formée au cours de l’étape 2 et titrée dans l’étape 3.
b)
Déterminer la quantité de chlorure d’iode en excès n(ICl)ex.
c)
Déterminer la quantité de chlorure d’iode introduit n(ICl)0.
d)
Déterminer la quantité de chlorure d’iode, n(ICl)f, fixée
par la masse m2 d’acide oléique.
2.
Détermination de la formule brute de l’acide oléique
a)
Déterminer la quantité d’acide oléique, n(acide oléique) ,
présente dans la masse m2.
b) En
déduire le nombre d de doubles liaisons par molécule d’acide oléique.
c)
Déterminer la formule brute de cet acide insaturé.