I)
Alcool, acide carboxylique et anhydride d'acide
1) Les alcools un alcool est caractérisé par un groupement hydroxyle -OH, lié à un carbone tétragonal( carbone lié à 4 autres atomes) Le groupe
hydroxyle -OH est appelé le
groupe caractéristique ou groupe fonctionnel des alcools.
Cn H2n+1 -OH Les 3 classes d'alcool * un alcool est primaire si le carbone fonctionnel est lié à 1, ou 0 atome de carbone formule générale: R-CH2-OH ou (CH2-OH) *un alcool
est secondaire si le carbone fonctionnel est lié à
2 atomes de carbone.
*un alcool
est tertiaire si le carbone fonctionnel est lié à
3 atomes de carbone.
définition un acide carboxylique présente
le groupe caractéristique fonctionnel carboxyle.
nomenclature Le nom du composé est précédé du mot acide. On remplace ensuite le "e" du nom de l'alcane correspondant par la terminaison "oïque". 3) Anhydride d'acide Le groupe fonctionnel anhydride
d'acide est :
les anhydrides d'acide ont pour
formule semi-développée:
Ils proviennent d'une réaction de condensation entre 2 molécules d'acide , avec élimination d'une molécule d'eau. nomenclature
Les anhydrides d'acide liquide ou solide à température ordinaire sont irritants pour les yeux et la peau et doivent être manipulés avec précaution. II) Les esters 1) Définition Un ester est un composé organique
qui possède le groupe caractéristique :
La formule générale
des esters s'écrit :
2) Nomenclature La première partie désigne
la chaîne carbonée contenant le carbone fonctionnel: on remplace
la terminaison oîque par "oate". La seconde partie désigne
la chaîne liée à l'atome d'oxygène: elle est
nommée comme un radical alkyle.
III) Equilibre d'estérification hydrolyse 1) Caractéristiques de la réaction d'estérification On réalise un mélange d'acide carboxylique et d'alcool. La réaction produit un ester et de l'eau suivant l'équation bilan suivante : R-CO2H+R'-OH = R-CO2-R'+H2O La réaction d'estérification
est lente, limitée, athermique.
|
2)
Caractéristiques de la réaction d'hydrolyse d'un ester
La réaction inverse de la
réaction d'estérification est appelée réaction
d'hydrolyse.
R-CO2-R'+H2O = R-CO2H+R'-OH L' hydrolyse d'un ester est une réaction lente, limitée, athermique. Son taux d'avancement final est inférieur à un. 3) L'équilibre d'estérification hydrolyse La réaction d'estérification
est la réaction inverse de l'hydrolyse de l'ester. Ces deux réactions
se limitent l'une l'autre.
La constante d'équilibre K de la réaction d'estérification est :
la constante d'équilibre K' de la réaction d'hydrolyse de l'ester est l'inverse de celle de l'estérification :
IV) Facteurs permettant d'atteindre plus rapidement l'état d'équilibre 1) influence de la température L'augmentation de température
augmente la vitesse de la réaction d'estérification ou d'hydrolyse,
mais ne modifie pas leur rendement( car la réaction est athermique).
2) influence d'un catalyseur Un catalyseur
permet d'atteindre plus rapidement l'état d'équilibre de
la réaction d'estérication ou d'hydrolyse.
V) Amélioration du rendement d'une estérification 1) rendement d'une réaction Soit la réaction suivante
: a.A + b.B = c.C
Si la réaction est totale, le nombre de mole théorique de produit formé C est relié au nombre de mole initial de réactif en défaut A par la relation :
2) utilisation d'un réactif en excès En augmentant l'excès d'un des réactifs (acide ou alcool) de la réaction d'estérification, on augmente son rendement, et son taux d'avancement final. 3) élimination d'un produit formé Une fois l'équilibre d'estérification atteint, en éliminant l'ester ou l'eau formé(e), le quotient de réaction devient inférieur à la constante d'équilibre K. Le système évolue à nouveau dans le sens direct de la réaction d'estérification. Le rendement est amélioré car le nombre de mole de réactif en défaut diminue. Pour éliminer
l'ester on peut l'utiliser un montage de distillation
fractionnée.
4) Influence des réactifs Le rendement de la réaction d'estérification ne dépend pratiquement pas de la nature de l'acide carboxylique utilisé. Par contre il dépend de la classe d'alcool utilisée. (67 % pour un alcool primaire, 60 % pour un alcool secondaire, 5 % pour un alcool tertiaire. La constante d'équilibre K d'une réaction d'estérification dépend de l'alcool utilisé. |