Chapitre 11 : Contrôle de l'évolution d'un système
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Buts * Améliorer le
rendement et la vitesse. I) Estérification et hydrolyse totale 1) Estérification totale : utilisation d'un anhydride d'acide La réaction d'un anhydride d'acide avec un alcool est totale et rapide. Elle fournit un acide carboxylique et un ester. Le taux d'avancement final est égal à 1. tf = 1 Þ xf = x(max). Attention , le rendement peut être inférieur à un car il peut y avoir des pertes de produits au cours de la synthèse. Equation bilan : R-CO-O-CO-R + R'-OH = R-CO-O-R' + R-COOH Pourquoi la réaction est-elle totale ? L'absence d'eau dans le système rend impossible la réaction inverse d'hydrolyse de l'ester ! 2) Hydrolyse totale des esters L'hydrolyse en milieu basique, ou réaction de saponification d'un ester, forme un alcool et un ion carboxylate. Cette réaction se produit dans une solution concentrée d'ions hydroxydes HO-, et à température élevée. Cette réaction est assez rapide et totale. Son taux d'avancement final est égal à un : tf = 1 Þ xf = x(max). Sa principale
application est la fabrication des savons Équation bilan : R-CO-O-R' + HO- =R-CO2-
+R'-OH |
II) Savon : produit de la saponification 1) Qu'est-ce qu'un savon ? Un savon est un mélange de carboxylate de sodium( ou de potassium). La chaîne carbonée non ramifiée (saturée ou non) possède au moins dix atomes de carbone. Formule générale des
savons : Les ions carboxylates sont les bases conjuguées d'acide dits 'gras' qui proviennent de corps gras. 2) Fabrication des savons Les savons sont
obtenus par réaction d'esters gras, appelés triglycéride, avec l'ion
hydroxyde HO-. Cette réaction se nomme la saponification. Équation bilan : Le glycérol est appelé
en nomenclature officielle le propan-1,2,3-triol. Exemple
de réaction de saponification. 3)
Caractères hydrophile et lipophile des ions carboxylate Le groupe
carboxylate est polaire du fait de la différence d'électronégativité entre
l'oxygène et le carbone. Ce groupe s'entoure facilement de molécules d'eau
polaire. On dit qu'il est hydrophile (du grec hudor : eau et philos :
ami). Par contre il n'attire pas les chaînes carbonées présentes dans
les graisses car il y a très peu de différence d'électronégativité entre le
carbone et hydrogène : la liaison carbone hydrogène n'est pas polaire. Ce
groupe est lipophobe (du grec lipos : graisses et phobos : peur). |
