| Intérêts
?
* Améliorer le rendement
et la vitesse.
I) Estérification et hydrolyse totale 1) Estérification totale, utilisation d'un anhydride d'acide La réaction d'un anhydride d'acide avec un alcool est totale et rapide. Elle fournit un acide carboxylique et un ester. Le taux d'avancement final est égal à 1. tf = 1 Þ xf = x(max). Attention , le rendement peut être inférieur à un car il peut y avoir des pertes de produits au cours de la synthèse. Équation bilan : R-CO-O-CO -R + R'-OH = R-CO-O-R'+R-COOH Pourquoi la réaction est-elle totale ? L'absence d'eau dans le système rend impossible la réaction inverse d'hydrolyse de l'ester ! 2) hydrolyse totale des esters L'hydrolyse en milieu basique, ou réaction de saponification d'un ester, forme un alcool et un ion carboxylate. Cette réaction se produit dans une solution concentrée d'ion hydroxyde HO-, et à température élevée. Cette réaction est assez rapide et totale. Son taux d'avancement final est égal à un : tf = 1 Þ xf = x(max). Équation bilan : R-CO-O-R'+HO-=R-CO-O-+R'-OH Sa principale application est la fabrication des savons. II) Savons : produit de la saponification 1) Qu'est-ce qu'un savon ? Un savon est un mélange de
carboxylate de sodium( ou de potassium).
Formule générale des
savons :
Les ions carboxylates sont les bases conjuguées d'acide dits 'gras' car ils proviennent de corps gras. 2) Fabrication des savons Les savons sont obtenus par réaction d'esters gras, appelés triglycéride, avec l'ion hydroxyde HO-. Cette réaction se nomme la saponification. Équation bilan :
Le glycérol est appelé
en nomenclature officielle le
3) Caractères hydrophile et lipophile des l'ions carboxylate Le groupe carboxylate est polaire du fait de la différence d'électronégativité entre l'oxygène et le carbone. Ce groupe s'entoure facilement de molécules d'eau polaire. On dit qu'il est hydrophile (du grec hudor : eau et philos : ami). Par contre il n'attire pas les chaînes
carbonées présentes dans les graisses car il y a très
peu de différence d'électronégativité entre
le carbone et hydrogène : la liaison carbone hydrogène n'est
pas polaire. Ce groupe est lipophobe (du grec lipos : graisses et phobos
: peur).
|
Le groupe
carboxylate -CO2- est hydrophile et lipophobe.
La chaîne carbonée présente dans les graisses a une grande affinité avec les autres chaînes carbonées, le groupe alkyle est donc lipophile et hydrophobe.
Ce caractère amphiphile explique la disposition des ions carboxylate à la surface de l'eau, dans une bulle de savon et dans une micelle. Une micelle est une formation d'agrégats ou les chaînes carbonées se regroupent à l'abri de l'eau (explication de l'aspect émulsif des eaux savonneuses).
4) le savon : un détergent Un détergent est une substance qui permet de mettre en solution les salissures qui adhére à une surface solide. 2 types de salissure : origine
organique et ionique.
IV) influence de la température, de la concentration des réactifs et du catalyseur 1) Inluence de la température et de la concentration des réactifs Suivant la température et les concentrations des réactifs, on peut privilégier une réaction au profit d'une autre. 2) Définition Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère une réaction chimique sans intervenir dans son équation bilan. Il ne modifie pas :
Il modifie :
® Lorsque le réactif et le catalyseur font partie de la même phase (solide liquide eau gazeuse) la catalyse est dite homogène. La réaction se déroule dans tout le réacteur, Plus la concentration du catalyseur est élevée que la vitesse de réaction est importante. ® Lorsque le catalyseur et le réactif sont dans des phases différentes la catalyse est hétérogène. La réaction se déroule à la surface du catalyseur. Plus elle est importante plus la vitesse est rapide. La catalyse est enzymatique lorsque le catalyseur est une enzyme. C'est une protéine présentant des cavités appelées sites actifs., sur lesquels les réactifs se fixent pour réagir. Plus le nombre de sites est important, plus la vitesse est importante. 2) Pourquoi le catalyseur accélère-t-il la réaction? En règle générale, le catalyseur ne modifie que les réactions successives permettant de passer des réactifs aux produitx. Il remplace une réaction lente par plusieurs réactions rapides. 3) Sélectivité d'un catalyseur A partir des mêmes réactifs, et suivant la nature du catalyseur, on obtient des produits différents.
|
