Chapitre 10 : estérification hydrolyse

Propriétés de l’acide propanoïque (bac 2005 Pondichéry) corrigé

On se propose d’étudier deux propriétés chimiques différentes de l’acide propanoïque dans deux parties indépendantes : la réaction de dissolution dans l’eau et la réaction avec l’alcool butan-1-ol.

Données :

Le tableau ci-dessous rassemble quelques propriétés physico-chimiques des réactifs et des produits.

	Formule brute	Masse volumique	Masse molaire	Température d’ébullition
Acide propanoïque	C3H6O2	1,00.10^3 kg.m^-3	74,0 g.mol^-1	141,0 °C
Butan-1-ol	C4H10O	8,10.10^2 kg.m^-3	74,0 g.mol^-1	117,5 °C
Ester				146,0 °C
Eau				100,0 °C

Dans ce qui suit, l’acide propanoïque est noté AH et l’ion propanoate A^–. Le conductimètre utilisé permet de mesurer la conductivité s de la solution étudiée, proportionnelle à sa conductance G. On considère une solution aqueuse d’acide propanoïque. On néglige la concentration en ions hydroxyde HO^– par rapport à celles des autres espèces ainsi que leur contribution à la conductivité de la solution. Dans ces conditions, la conductivité s de la solution est de la forme :

s = l₁.[H₃O⁺] + l₂.[A^–]

• l₁ conductivité molaire ionique de l’ion H₃O⁺ : l₁ = 35,0.10^-3 S.m².mol^-1
• l₂ conductivité molaire ionique de l’ion propanoate : l₂ = 3,58.10^-3 S. m².mol^-1

Ces valeurs sont données à 25 °C et les concentrations [H₃O⁺] et [A^–] sont exprimées en mol.m^-3.

1. Etude de la réaction entre l’acide propanoïque et l’eau

Q1

a) On verse 0,10 mole d’acide propanoïque pur dans de l’eau pour obtenir 500 mL d’une solution notée S₀. Pour des mesures de conductimétrie, il est nécessaire de disposer de solutions moins concentrées. On souhaite donc obtenir V = 1,00 L de solution S de concentration 2,0.10^{– 3} mol.L^-1. On donne la liste du matériel disponible : béchers et erlenmeyers de diverses capacités, pipettes jaugées de 10 mL et 20 mL avec son système de pipetage, fioles jaugées de 50,0 mL, 100 mL et 1000 mL. Indiquer le protocole expérimental à suivre pour réaliser la solution S à partir de S₀.

b) Ecrire la formule développée de l’acide propanoïque. On utilisera ensuite les abréviations précisées dans les données.

c) Ecrire l’équation de la réaction chimique entre l’acide propanoïque et l’eau.

Q2

a) Dresser un tableau d’avancement de la transformation de 2,0.10^–3 mol d’acide propanoïque dans un volume d'eau tel qu’on obtient V = 1,00 L de solution S. On notera x_éq l’avancement à l’équilibre.

b) Etablir la relation entre la conductivité s de la solution, les conductivités molaires ioniques l₁ et l₂, le volume V et l’avancement x_éq à l’équilibre.

c) La mesure au conductimètre donne s = 6,20 . 10^–3 S.m^–1. Déterminer la valeur numérique de x_éq. En déduire les valeurs numériques des concentrations [A^–]_éq et [H₃O⁺]_éq à l’équilibre. Quelle est la concentration de l’acide propanoïque [AH]_éq à l’équilibre ?

d) Rappeler l’expression de la constante d’acidité K_a du couple acide propanoïque / ion propanoate et la calculer. En déduire le pK_a de ce couple.

2. Réaction de l’acide avec un alcool

Q3

a) On prélève 0,20 mole d’acide propanoïque pur et 0,20 mole de butan-1-ol pur qu’on verse dans un ballon. Comment s’appelle la réaction qui a lieu entre ces deux réactifs ? Ecrire l’équation de cette réaction chimique. On pourra utiliser les formules brutes (voir le tableau « Données » au début du sujet).

b) Donner le nom des produits formés et leur formule semi-développée.

Q4

a) Dresser un tableau d’avancement de la transformation. En déduire l’expression du quotient de réaction Q_r en fonction de l’avancement x à la date t.

b) Calculer l’avancement à l’équilibre x_éq sachant que la constante d’équilibre K = 4,0.

c) En déduire le taux d’avancement t final de la réaction.

d) On demande à un groupe d’élève de formuler des propositions pour augmenter le taux d’avancement. On relève les propositions suivantes :

1 : On chauffe le milieu réactionnel pendant 5 minutes.

2 : On ajoute un catalyseur : l’acide sulfurique concentré par exemple.

3 : On réalise une distillation pour éliminer l’eau.

4 : On chauffe à reflux.

Parmi ces quatre propositions, choisir en justifiant celle qui vous semble correcte. Quel montage réaliserez vous parmi ceux qui sont proposés ci-dessous ?